Lek stulecia – część 1

Jedynym właściwym lekarstwem jest kwas salicylowy. W 1838 włoski chemik Raffaele Piria uzyskał ten związek w czystej postaci, aw 1874 roku niemiecki chemik Hermana Kolbego opracował metodę jego przemysłowej produkcji.

W tym samym czasie w medycynie stosowano kwas salicylowy. Jednak lek działał silnie drażniąco na błonę śluzową żołądka, co prowadziło do przewlekłych chorób żołądka i wrzodów. To skutki uboczne przyjmowania leków na bazie kwasu salicylowego skłoniły niemieckiego chemika Feliks Hoffmann (1848-1946) w poszukiwaniu bezpiecznego substytutu leku (ojciec Hoffmanna z powodu dolegliwości reumatycznych leczył się kwasem salicylowym). „Apple” powinien był otrzymać swoją pochodną - Kwas acetylosalicylowy.

Związek powstaje w wyniku estryfikacji grupy OH kwasu salicylowego bezwodnikiem octowym. Kwas acetylosalicylowy otrzymywano już wcześniej, ale do użytku medycznego nadawał się dopiero czysty preparat uzyskany przez Hoffmanna w 1897 roku.

Modele cząstek kwasu salicylowego (po lewej) i kwasu acetylosalicylowego (po prawej).

Producentem nowego leku była niewielka firma zajmująca się produkcją barwników Bayer, będąca dziś globalnym koncernem. Lek nazywał się aspiryna. Jest to zastrzeżony znak towarowy ^®, ale stał się synonimem leków zawierających kwas acetylosalicylowy (stąd często używany skrót ASA). Nazwa pochodzi od słów „acetyl„(litera a-) i (teraz), czyli wiązówka – bylina o dużej zawartości salicyny, stosowana również w ziołolecznictwie jako środek przeciwgorączkowy. Końcówka -in jest typowa dla nazw leków.

Aspiryna została opatentowana w 1899 roku i niemal natychmiast została okrzyknięta prawdziwym panaceum. [opakowanie] Walczyła z gorączką, bólem i stanem zapalnym. Powszechnie stosowano ją podczas słynnej pandemii grypy hiszpanki, która w latach 1918-1919 pochłonęła więcej ofiar śmiertelnych niż właśnie zakończona I wojna światowa. Aspiryna była jednym z pierwszych leków sprzedawanych w postaci tabletek rozpuszczalnych w wodzie (zmieszanych ze skrobią). Po II wojnie światowej dostrzeżono jego korzystne działanie w profilaktyce chorób serca.

Pomimo obecności na rynku od ponad wieku, aspiryna nadal znajduje szerokie zastosowanie w medycynie. Jest to jednocześnie lek produkowany w największych ilościach (ludzie dziennie na całym świecie zużywają ponad 35 ton czystego związku!) i pierwszy lek terapeutyczny wyprodukowany całkowicie syntetycznie, nie izolowany z surowców naturalnych.

Kwas salicylowy w naszym laboratorium

Czas się martwić.

Najpierw poznajmy charakterystyczną reakcję protoplastyki aspiryny - kwas salicylowy. Będziesz potrzebował alkoholu salicylowego (środek dezynfekcyjny sprzedawany w aptekach i aptekach; 2% wodno-etanolowy roztwór kwasu salicylowego) i roztwór chlorku żelaza (III) FeCl.₃ o stężeniu około 5%. Wlać 1 cm do probówki.³ alkoholu salicylowego, dodać kilka cm³ woda i 1cm.³ Roztwór FeCl₃. Mieszanina natychmiast zmienia kolor na fioletowo-niebieski. Jest to wynik reakcji kwasu salicylowego z jonami żelaza(III):

Aspiryna od 1899 r. (z archiwum Bayer AG)

Kolorem przypomina nieco atrament, co nie powinno dziwić – atrament (jak dawniej nazywano atrament) otrzymywano z soli żelaza i związków o budowie podobnej do kwasu salicylowego. Przeprowadzona reakcja jest testem analitycznym na wykrycie jonów Fe.³⁺a jednocześnie służy do potwierdzenia obecności fenoli, czyli związków, w których grupa OH jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia aromatycznego. Kwas salicylowy należy do tej grupy związków. Zapamiętajmy dobrze tę reakcję – charakterystyczny fioletowo-niebieski kolor po dodaniu chlorku żelaza(III) będzie wskazywał na obecność kwasu salicylowego (ogólnie fenoli) w badanej próbce.

Przeprowadzony test można również wykorzystać do pokazania, jak to działa. atrakcyjny atrament. Na białej kartce papieru za pomocą pędzla (wykałaczki, zapałki, wacika z wacikiem itp.) wykonaj dowolny napis lub wzór alkoholem salicylowym, a następnie osusz kartkę. Namocz wacik lub wacik roztworem FeCl.₃ (roztwór działa uszkadzająco na skórę, dlatego wymagane są gumowe rękawice ochronne) i wytrzeć papierem. Możesz również użyć opryskiwacza do roślin lub butelki z rozpylaczem do perfum i kosmetyków, aby zwilżyć liść. Na papierze pojawiają się fioletowo-niebieskie litery wcześniej napisanego tekstu. [tusz] Przypomnijmy, że aby uzyskać spektakularny efekt w postaci nagłego pojawienia się tekstu, kluczowa jest niewidoczność wcześniej przygotowanego napisu. Dlatego na białej kartce piszemy roztworami bezbarwnymi, a gdy są kolorowe, dobieramy kolor papieru tak, aby napis nie wyróżniał się na tle (np. napis FeCl rozwiązanie₃ i nazwij to alkoholem salicylowym). Uwaga dotyczy wszystkich farb sympatycznych, a kombinacji dających efekt barwnej reakcji jest wiele.

Na koniec kwas acetylosalicylowy

Pierwsze badania laboratoryjne już za nami, ale wciąż nie dotarliśmy do bohatera dzisiejszego tekstu – kwasu acetylosalicylowego. Jednak nie zdobędziemy tego sami, ale ekstrahowany z gotowego produktu. Powodem jest prosta synteza (odczynniki - kwas salicylowy, bezwodnik octowy, etanol, H₂SO₄ lub X.₃PO₄), ale niezbędny sprzęt (szlifowane kolby, chłodnica zwrotna, termometr, zestaw do filtracji próżniowej) i względy bezpieczeństwa. Bezwodnik octowy jest cieczą silnie drażniącą, a jego dostępność jest kontrolowana - jest to tzw. prekursor leku.

Wywołanie ukrytego napisu wykonanego kwasem salicylowym z roztworem chlorku żelaza (III).

Będziesz potrzebował 95% roztworu etanolu (np. bielonego denaturatu), kolby (w domu można ją zastąpić słoikiem), zestawu do kąpieli wodnej (prostego metalowego naczynia z wodą umieszczonego na gazie), zestawu filtrów ( lejek, filtr) i oczywiście tabletki aspiryny. Do kolby wsypać 2-3 tabletki leku zawierającego kwas acetylosalicylowy (sprawdź skład leku, nie stosować leków rozpuszczalnych w wodzie) i zalać 10-15 cm³ denaturat. Ogrzewaj kolbę w łaźni wodnej, aż tabletki całkowicie się rozpuszczą (na dnie miski połóż ręcznik papierowy, aby zapobiec pękaniu kolby). W tym czasie schłodzić kilkadziesiąt cm w lodówce³ woda. Pomocnicze składniki leku (skrobia, błonnik, talk, substancje poprawiające smak) są również zawarte w składzie tabletek aspiryny. Są nierozpuszczalne w etanolu, ale rozpuszcza się w nim kwas acetylosalicylowy. Po podgrzaniu ciecz szybko przesącza się do nowej kolby. Teraz dodajemy schłodzoną wodę, co powoduje wytrącenie się kryształków kwasu acetylosalicylowego (w temperaturze 25°C w 100 g etanolu rozpuszcza się około 5 g związku, przy czym w tej samej ilości wody znajduje się tylko około 0,25 g). Odcedź kryształy i wysusz je na powietrzu. Pamiętajmy, że powstały związek nie nadaje się do stosowania jako lek - do jego ekstrakcji użyliśmy zanieczyszczonego etanolu, a substancja pozbawiona składników ochronnych może zacząć się rozkładać. Relacji używamy wyłącznie dla naszego doświadczenia.

Jeśli nie chcemy ekstrahować kwasu acetylosalicylowego z tabletek, możemy jedynie rozpuścić lek w mieszaninie etanolu i wody i zastosować niefiltrowaną zawiesinę (zabieg kończymy podgrzewaniem w łaźni wodnej). Dla naszych celów ta postać odczynnika będzie wystarczająca. Teraz proponuję potraktować roztwór kwasu acetylosalicylowego roztworem FeCl.₃ (podobnie jak w pierwszym eksperymencie).

Czy domyślasz się już, Czytelniku, dlaczego osiągnąłeś taki efekt?